Ở vòng 2 ATP 1000 Cincinnati Masters, Novak Djokovic ngay trận ra quân đã bị Thiago Tirante lội ngược dòng, dừng bước vòng 2. Thành tích tốt nhất của Djokovic ở các giải Masters mùa này chỉ là vòng 16 Indian Wells, khi đó anh thua Jack Draper. Trận mở màn Rome Masters và Cincinnati Masters anh lần lượt thất bại trước Dino Prizmic và Tirante; bốn giải Masters Miami, Monte-Carlo, Madrid và Montreal anh đều rút lui.